「四（シ）」と「四（よん）」はどう使い分けるのですか？
「四（シ）」と「四（よん）」の使い分けは、おおむね習慣的なものといえるでしょう。
「一、二、三、四、五、六、七、八、九、十」をすべて音で読めば、「イチ・ニ・サン・シ・ゴ・ロク・シチ・ハチ・キュウ・ジュウ」となります。逆に、すべて訓で読めば「ひ・ふ・み・よ・いつ・む・なな・や・ここの(つ)・とお」となります。前者の系列は漢数字と呼ばれ、一般に漢字で表記されます。後者の系列は和数字と呼ぶことができるもので、漢字や平仮名で表記されます。なお、「１,２,３,４,５,６,７,８,９,10」のように表記された数字は、算用数字またはアラビア数字といいます。
漢数字と和数字とは、序数において併存しています。日にちをいうときには、「ついたち・ふつか・みっか・よっか・いつか・むいか・なのか・ようか・ここのか・とおか」と10日までは和数字を用い、それ以降は「ジュウイチニチ、ジュウニニチ、ジュウサンニチ…」と漢数字になります。ただ、20日になると再び「はつか」と和数字になります。年齢をいうときには、「イッサイ、ニサイ、サンサイ……」という漢数字と「ひとつ、ふたつ、みっつ……」という和数字とが10までは併存します。それ以降は、「ジュウイッサイ、ジュウニサイ、ジュウサンサイ…」と漢数字のみになりますが、20才で再び「はたち」と「ニジッサイ」とが並行するようになります。また、助数詞に連接したときに、「〜羽」などでは「イチ〜、ニ〜、サン〜、よん〜、ゴ〜……」と、「〜切れ」では「ひと〜、ふた〜、み〜（サン〜）、よ〜、ゴ〜、ロク〜……」、「〜人」では「ひとり、ふたり（ニ〜）、サン〜、よ〜、ゴ〜」となり、和数字と漢数字の使い分け方は同じではありません。このような使い分けの基準は、習慣による部分が大きいものと思われます。
ここで、まず「七」について考えてみると、「一階（イッカイ）」や「八階（ハッカイ・ハチカイ）」で漢数字の使用が通例であるのに対して、「七階（ななカイ）」のように和数字でいわれることが多いという違いがあります。また、「七回忌（シチカイキ）」のようにいう場合にも、「一階（イッカイ）」や「八階（ハッカイ）」のように促音化を生じません。「七回」で促音化が生じないのは、「シチ」の［シ］の部分で母音が無声化する傾向があるために、促音化が阻まれていると説明されることが多いようです。また、この母音の無声化は、「シチ」という音そのものを聞き取りにくくしていると思われます（たまに「ヒチ」のように聞こえる発音を耳にすることがあると思います）。そのために、字訓の「なな」を用いることが多くなるものと思われます。また、字音「シチ」が「一」や「八」と同じ型であり、発音も似ていることから、「一」や「八」との混同を避けるという配慮もありそうです。
「四」についても同じことが言えます。「四人（よニン）」「四時（よジ）」「四千（よんセン）」では、字訓の「よ」あるいは「よん」が使われます。これには「死」との連想を避けるという意味もあるかもしれませんが、「シニン」「シジ」「シセン」などが発音しにくい（聞き取りにくい）ということも大きいでしょう。また、「よん」は訓読みですから、音読みの「サン（三）」のような音形変化は生じません。例えば、「三階」は［サンガイ］となりますが、「四階」は［ヨンカイ］となって濁りません。［→「『４』が『よんぼん』とならないのはなぜですか？」］
また、「一、二、三、四、五、六、七、八、九、十」の読み方についてですが、一般には「イチ・ニ・サン・シ・ゴ・ロク・シチ・ハチ・キュウ・ジュウ」と読む人が多いようです。しかし、「十、九、八、七、六、五、四、三、二、一」となると「ジュウ、キュウ、ハチ、なな、ロク、ゴ、よん、サン、ニ、イチ」となる場合がほとんどのようです。これは発音のしやすさと、習慣というふたつの要因によるものでしょう。