「予約したほうがいいですか?」と「予約したほうがいいでしょうか?」の違いは、後者がより間接的で丁寧ですか?
その通りだと思います。「でしょう」は「だろう」の丁寧語にあたります。たとえば、天気予報が「明日の広島県地方は晴れです。」とは言わずに「明日の広島県地方は晴れでしょう。」と言うのは、(1)断定の意味をやわらげて(2)口調を丁寧にするためです。
「予約したほうがいいでしょうか?」は、「予約したほうがいいですか?」より、
という理由で、より間接的(断定を避ける言い方)で丁寧であるといえます。